Нові амінокислоти з сульфоновим фрагментом як будівельні блоки для твердофазного пептидного синтезу
Loading...
Date
2016
Authors
Михальонок, Я.
Придьма, С.
Жалніна, Галина
Момот, Л.
Бурбан, Анатолій
Journal Title
Journal ISSN
Volume Title
Publisher
Abstract
Синтезовано нову амінокислоту з сульфоновим фрагментом – 2-аміно-2-(1,1-діоксо-1λ6-тіолан-3-іл)-оцтову
кислоту на основі тетрагідротіофен-3-ону з використанням методу Бюхерера та амінуванням основи Шиффа. Розроблену методику успішно застосовано для одержання 2-аміно-3-метансульфонілпропанової кислоти з цистеїну. Структури та чистоту нових синтезованих
сульфоамінокислот встановлено за допомогою 1Н ЯМР спектроскопії та хромато-мас-спектрометрії.
Одержані амінокислоти з циклічним сульфонвмісним фрагментом є перспективними для
використання як будівельні блоки у твердофазному пептидному синтезі, що відкриває шлях до
розширення хімічних та фармакологічних властивостей нових сполук.
Description
The successes of proteomics stimulate the interest to the new synthetic amino acid. Using such amino
acid in the solid phase peptide synthesis will allow controlling the activity of biologically important peptides.
The need for the new peptide structures to design the new drugs has currently been growing. In this regard,
it is very important to expand the spectrum of the new amino acids which contain the sulfone fragment with
the purpose of their use as the building blocks.
The synthesis of the new amino acid with the cyclic sulfone fragment – 2-amino-2-(1,1-diоxo-1λ6-tiolan-
3-il)acetic acid from tetragidrotiofen-3-on was developed and optimized. It included ten stages, in particular
the use of Bucherer method and the alkylating of Schiff basis; the output of special purpose compounds was
53 %. The developed method was successfully applied for getting 2-amino-3-metansulfonilpropanoic acid
from a cysteine in four stages with 43 % output of special purpose compounds of the theoretical estimate.
The structures of new synthesized sulfoaminoacids were installed by 1H NMR spectroscopy and the cleanness
of the special purpose products (99–100 %) was confirmed by the data of chromato-mass-spectrometry. The
practical outputs of obtained amino acids allow conducting the additional research in the solid phase
peptide synthesis. The derived amino acids with the cyclic sulfone fragment are perspective for their use as
the building blocks in the solid phase peptide synthesis, which opens the way to expansion of chemical and
pharmacological properties of the new compound.
Keywords
амінокислоти, сульфолан, 1λ6-тіолан-1,1-діоксид,, 2-аміно-2-(1,1-діоксо-1λ6- тіолан-3-іл)оцтова кислота, 2-аміно-3-метансульфонілпропанова кислота
Citation
Нові амінокислоти з сульфоновим фрагментом як будівельні блоки для твердофазного пептидного синтезу / Михальонок Я. С., Придьма С. О., Жалніна Г. Г., Момот Л. М., Бурбан А. Ф. // Наукові записки НаУКМА. - 2016. - Т. 183 : Хімічні науки і технології. - С. 18-26.