The mechanism of dehydration of 4-hydroxymethyl-12-hydroxytetracyclo[7.3.12 , 7.06 , 1 1]tridecane
Loading...
Date
2001
Authors
Ісаєв, Сергій
Янку, Йозеф
Journal Title
Journal ISSN
Volume Title
Publisher
Abstract
Using the semiempirical program PM3 revision of the before proposed scheme of the convertions 4-hydroxymethyl-12-hydroxytetracyclo[7.3.12,7.06,11]tridecane in a hot phosphoric acid was realized. According to new proposed scheme, where disadvantageous stages of Wagner-Meerrwein rearrangements are absent, a final product should be 4-methyl-5-oxotetracyclo [7.3.12,7.06,11]tridecane. We suggested explanation of absence of methyloxadiamantane in reaction products.
Використовуючи напівемпіричну квантово-хімічну програму PM3, зроблена ревізія запропонованої раніше схеми перетворень 4-гідроксиме-тил-12 гідрокситетрацикло[7.3.1.2,7.06,11]тридекану в гарячій фосфорній кислоті. Згідно з новою схемою, в якій відсутні термодинамічно невигідні стадії перегрупування Вагнера-Мейвейна, кінцевим продуктом має бути 4-метил-5 оксотетрацикло[7.3.1.2,7.06,11]тридекан. Запропоновано пояснення причин відсутності у продуктах реакції циклічних ефірів, як це має місце у випадку ізомерного 4-гідрокси-12-гідроксиметилтетрацикло[7.3.12.7.06,11]тридекана.
Використовуючи напівемпіричну квантово-хімічну програму PM3, зроблена ревізія запропонованої раніше схеми перетворень 4-гідроксиме-тил-12 гідрокситетрацикло[7.3.1.2,7.06,11]тридекану в гарячій фосфорній кислоті. Згідно з новою схемою, в якій відсутні термодинамічно невигідні стадії перегрупування Вагнера-Мейвейна, кінцевим продуктом має бути 4-метил-5 оксотетрацикло[7.3.1.2,7.06,11]тридекан. Запропоновано пояснення причин відсутності у продуктах реакції циклічних ефірів, як це має місце у випадку ізомерного 4-гідрокси-12-гідроксиметилтетрацикло[7.3.12.7.06,11]тридекана.
Description
Keywords
дегідратація, квантово-хімічна програма PM3
Citation
Isayev S. D, Janku Josef. The mechanism of dehydration of 4-hydroxymethyl-12-hydroxytetracyclo [7.3.12 , 7.06 , 1 1]tridecane / S. D. Isayev, Josef Janku // Наукові записки НаУКМА. - 2001. - Т. 19: Хімічні науки і технології. - С. 48-53.