Гуанідинійвмісні аліфатичні олігомери з бактерицидною активністю
Loading...
Date
2024
Authors
Вортман, Марина
Фуртат, Ірина
Вакулюк, Поліна
Лемешко, Валентина
Пилипенко, Андрій
Шевченко, Валерій
Journal Title
Journal ISSN
Volume Title
Publisher
Інститут хімії високомолекулярних сполук НАН України
Abstract
Розроблено метод синтезу реакційноздатних аліфатичних гідрохлоридних гуанідинієвих олігомерів (ГО) різної ММ реакцією олігомерного оксіалкілаліфатичного діепоксиду з гуанідином за змінного співвідношення вихідних компонентів з подальшою нейтралізацією отриманого продукту соляною кислотою. Синтезовані олігомери являють собою дифільні біанкерні поверхнево-активні речовини з жорсткими гуанідиновими фрагментами на кінцях ланцюга. Характерною особливістю будови ГО є їхня амфіфільність, спричинена наявністю гідроксивмісних гуанідинієвих фрагментів як на кінцях, так і всередині ланцюга. Хімічну будову ГО охарактеризовано методами ІЧ-, 1Н-ЯМР спектроскопії. Досліджено бактерицидні властивості аліфатичних гуанідинієвих олігомерів щодо низки грампозитивних і грамнегативних бактерій залежно від ММ ГО. Визначено мінімальну пригнічувальну концентрацію аліфатичних гуанідинієвих олігомерів щодо досліджуваних штамів бактерій. Показано, що найбільшу бактерицидну активність і, відповідно, найменшу мінімальну пригнічувальну концентрацію щодо грампозитивних і грамнегативних бактерій має олігомер з низькою ММ. Крім того, притаманна синтезованим ГО реакційна здатність робить їх перспективними реагентами для отримання нових типів полімерів і композиційних матеріалів на їх основі.
Description
A method for the synthesis of reactive aliphatic guanidine oligomers (GO) of diff erent MM by the reaction of oligomeric oxyalkylaliphatic diepoxide with guanidine by varying the ratio of the starting components with subsequent neutralization of the obtained product with hydrochloric acid was developed. A characteristic feature of the structure of the obtained GO oligomers is their amphiphilicity, with the presence of hydroxy-containing guanidine fragments both at the ends and inside the chain. Th e obtained oligomers are reactive to further chemical transformations. Th e chemical structure of GO was characterized by FTIR and 1H-NMR spectroscopy, molecular weight was determined by liquid chromatography and titration data. Th e bactericidal properties of aliphatic guanidine oligomers against a number of gram-positive (Micrococcus luteus, Rhodococcus erythropolis, Rhodococcus rubber, Bacillus megaterium, Bacillus subtilis, Bacillus cereus) and gram-negative bacteria (Escherichia coli, Pseudomonas aeruginosa, Serratia marcescen), depending on the MW of GO were investigated. Th e minimum inhibitory concentration of aliphatic guanidine oligomers against the studied bacterial strains was determined. It has been shown that the oligomer with the highest content of guanidine fragments has the greatest bactericidal activity and, accordingly, the lowest minimum inhibitory concentration against gram-positive and gram-negative bacteria. The reactive guanidine oligomers obtained by analogy with polyhexamethylene guanidine chloride can be recommended as substances with biocidal and fungicidal properties. In addition, the inherent reactivity of the synthesized GO makes them promising for obtaining various new types of polymers and composites based on them.
Keywords
аліфатичні гуанідинієві олігомери, бактерицидні речовини, грампозитивні та грамнегативні бактерії, мінімальна пригнічувальна концентрація, стаття, aliphatic guanidine oligomers, bactericidal substances, gram-positive and gram-negative bacteria, minimum inhibitory concentration.
Citation
Гуанідинійвмісні аліфатичні олігомери з бактерицидною активністю / Марина Вортман, Ірина Фуртат, Поліна Вакулюк, Валентина Лемешко, Андрій Пилипенко, Валерій Шевченко // Полімерний журнал. - 2024. - Т. 46, № 2. - С. 127-134. - https://doi.org/10.15407/polymerj.46.02.127